12.23 : Окисление альдегидов и кетонов до карбоновых кислот.

Окисление альдегидов и кетонов приводит к образованию карбоновых кислот. Альдегиды, несущие водород рядом с карбонильной группой, легко окисляются по сравнению с кетонами. Это связано с тем, что альдегидный протон легко отрывается при окислении.

Альдегиды легко окисляются сильными окислителями, такими как перманганат калия и хромовая кислота. Окисление также можно проводить с использованием мягких окислителей, таких как оксид серебра. На практике, альдегиды легко окисляются кислородом воздуха. Хотя некоторые образцы альдегидов хранятся в герметичных контейнерах для замедления медленного самоокисления, они содержат следы карбоновой кислоты.

Кетоны более устойчивы и подвергаются окислению в присутствии сильных окислителей при более высоких температурах. Реакция не так полезна, поскольку в качестве продукта получается смесь карбоновых кислот.

В тестах функциональных групп альдегиды можно отличить от кетонов и других окисляемых функциональных групп с помощью реактива Толленса. Реактив Толленса представляет собой смесь нитрата серебра в водном аммиаке с образованием иона диаминосеребра(I). Это слабый окислитель, который может избирательно окислять альдегиды до карбоновой кислоты в присутствии других окисляемых функциональных групп. Одновременно ион серебра восстанавливается до металлического серебра. Металлическое серебро осаждается на поверхность реакционного сосуда, создавая зеркальный эффект. Следовательно, этот тест широко известен как тест серебряного зеркала или тест Толленса.