12.23 : חמצון של אלדהידים וקטונים לחומצות קרבוקסיליות

חמצון של אלדהידים וקטונים מביא ליצירת חומצות קרבוקסיליות. אלדהידים, הנושאים מימן לצד קבוצת הקרבוניל, מתחמצנים בקלות בהשוואה לקטונים. הסיבה לכך היא שפרוטון אלדהידי יכול בקלות להיות מוסר במהלך חמצון.

אלדהידים עוברים בקלות חמצון בחומרי חמצון חזקים כמו אשלגן פרמנגנט וחומצה כרומית. ניתן לבצע את החמצון גם באמצעות חומרי חמצון חלשים כגון תחמוצת כסף. למעשה, ניתן לחמצן בקלות אלדהידים על ידי חמצן אטמוספרי. למרות שהם מאוחסנים במיכלים אטומים כדי לעכב autoxidation איטי, כמה דגימות אלדהיד מזוהמות עם עקבות של חומצה קרבוקסילית.

הקטונים עמידים יותר ועוברים חמצון בנוכחות חומרי חמצון חזקים בטמפרטורות גבוהות יותר. התגובה לא כל כך מועילה מכיוון שמתקבלת תערובת של חומצות קרבוקסיליות כתוצר.

בבדיקות הקבוצות הפונקציונליות, ניתן להבדיל בין אלדהידים מקטונים וקבוצות פונקציונליות אחרות הניתנות לחמצון באמצעות מגיב טולנס. מגיב טולנס הוא תערובת של חנקתי כסף באמוניה מימית כדי ליצור יון דיאמינו כסף (I). זהו חומר מחמצן חלש ויכול לחמצן באופן סלקטיבי אלדהידים לחומצה קרבוקסילית בנוכחות קבוצות פונקציונליות אחרות הניתנות לחמצון. במקביל, יון הכסף מחוזר לכסף מתכתי. מתכת הכסף מושקעת על פני כלי התגובה כדי לתת אפקט דמוי מראה. לפיכך, מבחן זה ידוע בפי העם כמבחן מראת הכסף או מבחן טולנס.