14.27 : Nitrilas em Cetonas: Reação de Grignard

Haletos de organomagnésio, comumente conhecidos como reagentes de Grignard, convertem nitrilas em cetonas através de uma substituição nucleofílica de acila. As nitrilas reagem com um reagente de Grignard, seguido por um ácido aquoso, para produzir cetonas. A reação introduz uma nova ligação carbono-carbono. A ligação alquil-magnésio no reagente de Grignard é altamente polar, de modo que o carbono alquil desenvolve um caráter carbânion e atua como um nucleófilo.

O mecanismo começa com um ataque nucleofílico do reagente de Grignard ao carbono da nitrila para formar um ânion, também conhecido como sal de imina. Em seguida, a protonação do ânion com ácido aquoso dá uma imina como intermediário, que não é isolada e entra na próxima etapa. Na última etapa, a imina é hidrolisada sob condições ácidas para produzir cetona como produto final.