14.27 : Nitryle do ketonów: reakcja Grignarda

Halogenki magnezoorganiczne, powszechnie znane jako odczynniki Grignarda, przekształcają nitryle w ketony i przechodzą przez nukleofilowe podstawienie acylowe. Nitryle reagują z odczynnikiem Grignarda, a następnie wodnym kwasem, dając ketony. Reakcja wprowadza nowe wiązanie węgiel-węgiel. Wiązanie alkilowo-magnezowe w odczynniku Grignarda jest silnie polarne, więc węgiel alkilowy nabiera charakteru karbanionowego i działa jako nukleofil.

Mechanizm rozpoczyna się od ataku nukleofilowego odczynnika Grignarda na węgiel nitrylowy, tworząc anion, znany również jako sól iminy. Następnie protonowanie anionu wodnym roztworem kwasu daje iminę jako związek pośredni, który nie jest izolowany i przechodzi do następnego etapu. W ostatnim etapie imina jest hydrolizowana w warunkach kwasowych, w wyniku czego otrzymuje się keton jako produkt końcowy.