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14.27 : 腈到酮:格氏反应

有机镁卤化物,通常称为格氏试剂,可将腈转化为酮,并通过亲核酰基取代进行。 腈与格氏试剂反应,然后与酸水溶液反应,生成酮。 该反应引入了新的碳-碳键。 格氏试剂中的烷基-镁键具有高极性,因此烷基碳具有碳负离子特性并充当亲核试剂。

该机制始于格氏试剂对腈碳的亲核攻击,形成阴离子,也称为亚胺盐。 接下来,阴离子用酸水溶液质子化,得到亚胺作为中间体,该中间体不被分离并进入下一步。 在最后一步中,亚胺在酸性条件下水解,得到最终产物酮。

Figure1

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Grignard ReactionNitrilesKetonesNucleophilic Acyl SubstitutionOrganometallicImineHydrolysis

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