14.27 : Nitrilos a cetonas: reacción de Grignard

Los haluros de organomagnesio, comúnmente conocidos como reactivos de Grignard, convierten los nitrilos en cetonas y proceden mediante una sustitución de acilo nucleófilo. Los nitrilos reaccionan con un reactivo de Grignard, seguido de un ácido acuoso, para producir cetonas. La reacción introduce un nuevo enlace carbono-carbono. El enlace alquil-magnesio en el reactivo de Grignard es altamente polar, por lo que el carbono alquilo desarrolla un carácter carbaniónico y actúa como nucleófilo.

El mecanismo comienza con un ataque nucleofílico del reactivo de Grignard al carbono del nitrilo para formar un anión, también conocido como sal de imina. A continuación, la protonación del anión con ácido acuoso da una imina como intermediario, que no se aísla y pasa al siguiente paso. En el último paso, la imina se hidroliza en condiciones ácidas para producir cetona como producto final.