14.27 : Da nitrili a chetoni: reazione di Grignard

Gli alogenuri di organomagnesio, comunemente noti come reagenti di Grignard, convertono i nitrili in chetoni e procedono attraverso una sostituzione nucleofila acilica. I nitrili reagiscono con un reagente di Grignard, seguito da un acido acquoso, per produrre chetoni. La reazione introduce un nuovo legame carbonio-carbonio. Il legame alchil-magnesio nel reagente di Grignard è altamente polare, quindi il carbonio alchilico sviluppa un carattere carbanionico e agisce come nucleofilo.

Il meccanismo inizia con un attacco nucleofilo da parte del reagente di Grignard al carbonio nitrilico per formare un anione, noto anche come sale di un’immina. Successivamente, la protonazione dell'anione con l'acido acquoso fornisce come intermedio un'immina, che non viene isolata ed entra nella fase successiva. Nell'ultimo passaggio, l'immina viene idrolizzata in condizioni acide per produrre un chetone come prodotto finale.