14.27 : Nitriles en cétones : réaction de Grignard

Les halogénures organomagnésiens, communément appelés réactifs de Grignard, convertissent les nitriles en cétones et procèdent à une substitution nucléophile acyle. Les nitriles réagissent avec un réactif de Grignard, suivi d'un acide aqueux, pour donner des cétones. La réaction introduit une nouvelle liaison carbone-carbone. La liaison alkyle-magnésium dans le réactif de Grignard est hautement polaire, de sorte que le carbone alkyle développe un caractère carbanionique et agit comme un nucléophile.

Le mécanisme commence par une attaque nucléophile du réactif de Grignard sur le carbone du nitrile pour former un anion, également connu sous le nom de sel d'imine. Ensuite, la protonation de l'anion avec un acide aqueux donne une imine comme intermédiaire, qui n'est pas isolée et passe à l'étape suivante. Dans la dernière étape, l'imine est hydrolysée dans des conditions acides pour donner la cétone comme produit final.