19.29 : Aminlerden Sülfonamidlere: Hinsberg Testi

Hinsberg testi, öncüsü Oscar Hinsberg'in adını taşıyan birincil, ikincil ve üçüncül aminleri tanımlamaya yönelik bir yöntemdir. Burada aminler, Hinsberg reaktifi olarak da bilinen benzensülfonil klorür ile aşırı miktarda sulu baz varlığında işlenir ve ardından asitleştirilir. Aminlerin doğasına bağlı olarak farklı değişiklikler gözlemlenir.

Genel olarak, bir birincil amin, N-sübstitüeli bir benzensülfonamid üretmek üzere Hinsberg reaktifi ile reaksiyona girer. Elektron çeken sülfonil grubu, N-H protonunu asidik hale getirerek bir bazda suda çözünür bir tuz oluşturmak üzere deprotonasyonun hazır olmasını sağlar. Berrak çözeltinin daha fazla asitleştirilmesi, N-sübstitüeli bir benzensülfonamidin çökeltilmesiyle sonuçlanır.

İkincil aminlerbenzensülfonil klorür ile reaksiyona girdiğinde çözünmeyen bir N,N-disübstitüe sülfonamid üretir. N-H protonunun bulunmaması nedeniyle bileşik bazla reaksiyona girmez. Üçüncül aminler Hinsberg reaktifiyle reaksiyona girmez. Ancak asitleştirme sonrasında tersiyer aminler protonlanır ve suda çözünür hale gelir.