19.29 : Aminy do sulfonamidów: test Hinsberga

Test Hinsberga to metoda identyfikacji amin pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych, nazwana na cześć jej pioniera, Oscara Hinsberga. Tutaj aminy traktuje się chlorkiem benzenosulfonylu, znanym również jako odczynnik Hinsberga, w obecności nadmiaru wodnej zasady, a następnie zakwasza. W zależności od charakteru amin obserwuje się różne zmiany.

Ogólnie rzecz biorąc, amina pierwszorzędowa reaguje z odczynnikiem Hinsberga, tworząc N-podstawiony benzenosulfonamid. Odciągająca elektrony grupa sulfonylowa powoduje, że proton N–H ma odczyn kwasowy, umożliwiając łatwą deprotonację w zasadzie z wytworzeniem soli rozpuszczalnej w wodzie. Dalsze zakwaszanie klarownego roztworu powoduje wytrącenie N-podstawionego benzenosulfonamidu.

Aminy drugorzędowe tworzą nierozpuszczalny N,N-dipodstawiony sulfonamid w reakcji z chlorkiem benzenosulfonylu. Ze względu na brak protonu N–H związek nie reaguje z zasadą. Aminy trzeciorzędowe nie reagują z odczynnikiem Hinsberga. Jednakże po zakwaszeniu aminy trzeciorzędowe ulegają protonowaniu i stają się rozpuszczalne w wodzie.