19.29 : Ammine e sulfamidici: il test di Hinsberg

Il test di Hinsberg è un metodo per identificare le ammine primarie, secondarie e terziarie, che prende il nome dal suo pioniere, Oscar Hinsberg. Qui, le ammine vengono trattate con benzenesolfonil cloruro, noto anche come reagente di Hinsberg, in presenza di un eccesso di base acquosa, seguita da acidificazione. In base alla natura delle ammine, si osservano diversi cambiamenti.

Generalmente, un'ammina primaria reagisce con il reagente di Hinsberg per produrre una benzenesulfonammide N-sostituita. Il gruppo solfonile che attrae elettroni rende acido il protone N–H, consentendo una pronta deprotonazione in una base per formare un sale solubile in acqua. Un'ulteriore acidificazione della soluzione limpida provoca la precipitazione di una benzenesulfonammide N-sostituita.

Le ammine secondarie generano una solfonammide insolubile N,N-disostituita in seguito alla reazione con il benzenesolfonil cloruro. A causa della mancanza di un protone N–H, il composto non reagisce con la base. Le ammine terziarie non reagiscono con il reagente di Hinsberg. Tuttavia, dopo l'acidificazione, le ammine terziarie vengono protonate e diventano solubili in acqua.