19.29 : Aminas em Sulfonamidas: O Teste de Hinsberg

O teste de Hinsberg é um método para identificar aminas primárias, secundárias e terciárias, que leva o nome de seu pioneiro, Oscar Hinsberg. Aqui, as aminas são tratadas com cloreto de benzenossulfonila, também conhecido como reagente de Hinsberg, na presença de excesso de base aquosa, seguido de acidificação. Com base na natureza das aminas, são observadas diferentes alterações.

Geralmente, uma amina primária reage com o reagente de Hinsberg para produzir uma benzenosulfonamida N-substituída. O grupo sulfonila, que retira elétrons, torna o próton N-H ácido, permitindo a desprotonação imediata em uma base para formar um sal solúvel em água. A acidificação adicional da solução límpida resulta na precipitação de uma benzenosulfonamida N-substituída.

As aminas secundárias geram uma sulfonamida N,N-dissubstituída insolúvel após reação com cloreto de benzenossulfonila. Devido à falta de um próton N-H, o composto não reage com a base. As aminas terciárias não reagem com o reagente de Hinsberg. No entanto, após a acidificação, as aminas terciárias são protonadas e tornam-se solúveis em água.