19.29 : Aminas a sulfonamidas: la prueba de Hinsberg

La prueba de Hinsberg es un método para identificar aminas primarias, secundarias y terciarias, que lleva el nombre de su pionero, Oscar Hinsberg. Aquí, las aminas se tratan con cloruro de bencenosulfonilo, también conocido como reactivo de Hinsberg, en presencia de un exceso de base acuosa, seguido de acidificación. Según la naturaleza de las aminas, se observan diferentes cambios.

Generalmente, una amina primaria reacciona con el reactivo de Hinsberg para producir una bencenosulfonamida N-sustituida. El grupo sulfonilo aceptor de electrones acidifica el protón N – H, lo que permite una fácil desprotonación en una base para formar una sal soluble en agua. Una acidificación adicional de la solución transparente da como resultado la precipitación de una bencenosulfonamida N-sustituida.

Las aminas secundarias generan una sulfonamida N,N-disustituida insoluble al reaccionar con cloruro de bencenosulfonilo. Debido a la falta de un protón N – H, el compuesto no reacciona con la base. Las aminas terciarias no reaccionan con el reactivo de Hinsberg. Sin embargo, tras la acidificación, las aminas terciarias se protonan y se vuelven solubles en agua.