16.4 : ^1H NMR di Protoni Labili: Sostituzione del Deuterio (^2H)

Questa lezione illustra il ruolo della sostituzione del deuterio nella semplificazione dello spettro NMR di composti che contengono protoni labili. Un metodo impiegato è l'uso del deuterio. Tra i tre isotopi dell'idrogeno, il deuterio (^2H) ha un nucleo composto da un protone e un neutrone. Quando il solvente D_2O viene aggiunto a una soluzione di etanolo puro anidro, il suo protone labile viene sostituito con deuterio.

Figura 1. Il confronto degli spettri NMR protonici di etanolo puro anidro e dello stesso nel solvente D_2O

I segnali del deuterio non vengono osservati in uno spettro NMR protonico, poiché l'accoppiamento deuterio-protone è trascurabile e non si verifica alcuna divisione spin-spin tra di essi. Come mostrato in Figura 1, gli spettri NMR dell'etanolo puro e dell'etanolo con deuterio, la scomparsa del tripletto in quest'ultimo, conferma che corrisponde al protone labile del gruppo –OH. Inoltre, i protoni metilenici che inizialmente si presentavano come un multipletto si trasformano in un quartetto, dimostrando che il multipletto è dovuto all'accoppiamento con il protone del gruppo –OH e i protoni metilici.