16.4 : RMN ¹H des protons labiles: substitution du deutérium (^2H)

Cette leçon illustre le rôle de la substitution du deutérium dans la simplification du spectre RMN des composés comprenant des protons labiles. L'une des méthodes employées est l'utilisation du deutérium. Parmi les trois isotopes de l'hydrogène, le deutérium (^2H) possède un noyau composé d'un proton et d'un neutron. Lorsque le solvant D_2O est ajouté à une solution d'éthanol pur et sec, son proton labile est substitué par du deutérium.

Figure 1. Comparaison des spectres RMN du proton de l'éthanol pur et sec et du même dans le solvant D_2O

Les signaux du deutérium ne sont pas observés dans un spectre RMN du proton, car le couplage deutérium-proton est négligeable et aucune séparation spin-spin ne se produit entre eux. Comme le montre la figure 1, les spectres RMN de l'éthanol pur et de l'éthanol dans le deutérium, la disparition du triplet dans ce dernier, confirme qu'il correspond au proton labile –OH. De plus, les protons méthylène qui apparaissaient initialement comme un multiplet se transforment en un quatuor, prouvant que le multiplet est dû au couplage avec le proton –OH et les protons méthyliques.