16.4 : ^1H-NMR von labilen Protonen: Deuterium (^2H)-Austausch

Diese Lektion veranschaulicht die Rolle des Deuteriumautauschs bei der Vereinfachung des NMR-Spektrums von Verbindungen, die labile Protonen enthalten. Eine verwendete Methode ist die Verwendung von Deuterium. Unter den drei Wasserstoffisotopen hat Deuterium (^2H) einen Kern, der aus einem Proton und einem Neutron besteht. Wenn das D_2O-Lösungsmittel zu einer reinen trockenen Ethanollösung hinzugefügt wird, wird sein labiles Proton durch Deuterium ersetzt.

Abbildung 1. Der Vergleich der Protonen-NMR-Spektren von reinem trockenem Ethanol und demselben in D_2O-Lösungsmittel

Die Signale von Deuterium werden in einem Protonen-NMR-Spektrum nicht beobachtet, da die Deuterium-Proton-Kopplung vernachlässigbar ist und keine Spin-Spin-Aufspaltung zwischen ihnen auftritt. Wie in Abbildung 1 gezeigt, bestätigen die NMR-Spektren von reinem Ethanol und Ethanol in Deuterium, dass das Triplett im letzteren verschwindet und damit dem labil gebundenen –OH-Proton entspricht. Darüber hinaus verwandeln sich die Methylenprotonen, die zunächst als Multiplett auftraten, in ein Quartett, was beweist, dass das Multiplett auf die Kopplung mit dem –OH-Proton und den Methylprotonen zurückzuführen ist.