16.4 : RMN ¹H de protones lábiles: sustitución de deuterio (2H)

Esta lección ilustra el papel de la sustitución del deuterio en la simplificación del espectro de RMN de compuestos que comprenden protones lábiles. Un método empleado es el uso de deuterio. Entre los tres isótopos del hidrógeno, el deuterio (2H) tiene un núcleo compuesto por un protón y un neutrón. Cuando se añade el disolvente D2O a una solución de etanol seco puro, su protón lábil se sustituye por deuterio.

Figura 1. Comparación de los espectros de RMN de protones del etanol seco puro y del mismo en disolvente D2O.

Las señales del deuterio no se observan en un espectro de RMN de protón, ya que el acoplamiento deuterio-protón es despreciable y no se produce desdoblamiento espín-espín entre ellos. Como se muestra en la Figura 1, los espectros de RMN de etanol puro y etanol en deuterio, la desaparición del triplete en este último, confirma que corresponde al protón lábil –OH. Además, los protones de metileno que inicialmente se mostraron como un multiplete se transforman en un cuarteto, lo que demuestra que el multiplete se debe al acoplamiento con el protón –OH y los protones de metilo.