16.4 : שם השיעור: ¹H NMR של פרוטונים לא יציבים: תחליף דאוטריום (^2H)

שיעור זה מדגים את תפקיד תחליף הדאוטריום בפישוט ספקטרום ה-NMR של תרכובות המכילות פרוטונים לא יציבים. אחת השיטות המיושמות היא השימוש בדאוטריום. מבין שלושת האיזוטופים של מימן, דאוטריום (^2H) בעל גרעין המורכב מפרוטון אחד ונויטרון אחד. כאשר ממס D_2O מתווסף לתמיסת אתנול טהורה ויבשה, הפרוטון המעביר שלו מוחלף בדאוטריום.

השוואה בין ספקטרום ה-NMR של אתנול יבש וטהור לבין ספקטרום של אתנול בממס D_2O

אותות מהדאוטריום אינם נצפים בספקטרום NMR של פרוטונים, מאחר שצימוד דאוטריום-פרוטון זניח, ואין פיצול ספין-ספין ביניהם. כפי שמוצג באיור 1, השוואת ספקטרום ה-NMR של אתנול טהור ושל אתנול בממס דאוטריום מראה את היעלמות הטריפלט בספקטרום האחרון, מה שמאשר שהוא מתאים לפרוטון הלא יציב –OH. בנוסף, פרוטוני המתילן, שהוצגו בתחילה כמולטיפלט, משתנים לקוורטט, מה שמוכיח שהמולטיפלט נובע מהצימוד עם פרוטון ה–OH ופרוטוני המתיל.