19.23 : 1° אמינים למלחי דיאזוניום או אריאלדיאזוניום: דיאזוטיזציה עם NaNO_2 סקירה כללית

חומצה חנקיתית וחומצה חנקתית הן שני סוגים של חומצות המכילות חנקן, ביניהן חומצה חנקיתית חלשה יותר מחומצה חנקתית. חומצה חנקיתית בעלת ערך pK_a של 3.37 מייננת במים כדי לתת יון ניטריט ויון הידרוניום.

החומצה החנקיתית אינה יציבה. לפיכך, היא נוצרת במקומה המקורי מתמיסה של נתרן ניטריט וחומצות מימיות קרות כגון חומצה הידרוכלורית או גופרתית. בתמיסה חומצית, קבוצת -OH של חומצה חנקיתית עוברת פרוטונציה כדי לתת יון אוקסוניום, שמאבד מים ליצירת יון ניטרוסוניום. יון ניטרוסוניום הוא אלקטרופיל מאוד תגובתי שעובר תגובה עם אטום החנקן הנוקלאופילי של אמין.

חומצה חנקיתית יכולה להגיב עם סוגים שונים של אמינים, כגון אמינים אליפטים או ארומטיים ראשוניים, משניים ושלישוניים, כדי ליצור תוצרים שונים. לדוגמה, חומצה חנקיתית מגיבה עם אמינים ראשוניים ליצירת מלח דיאזוניום. התגובה נקראת דיאזוטיזציה של אמינים. חומצה חנקיתית מגיבה עם אמינים משניים כדי לייצר N-ניטרוזאמין. עם אמינים אליפטיים שלישוניים, חומצה חנקיתית מגיבה לייצור מלחים מסיסים במים ותרכובות N-ניטרוזואמוניום. לעומת זאת, ארילמינים שלישוניים עוברים התמרה ארומטית אלקטרופילית ליצירת תרכובות C-nitroso ארומטיות.