14.17 : תגובות של אנהידרידים חומציים

התגובות של אנהידרידים חומציים דומות לתגובות של כלורידיים חומציים ומתמשכות באמצעות התמרת אציל נוקלאופילי. הם נבדלים רק בזהות הקבוצה העוזבת. במהלך תגובת כלוריד חומצי, הקבוצה העוזבת היא יון כלורי, ותוצר הלוואי הוא חומצה הידרוכלורית. עם זאת, בתגובת אנהידריד חומצי, הקבוצה העוזבת היא יון קרבוקסילט, ותוצר הלוואי הוא חומצה קרבוקסילית.

התגובה של אנהידרידים חומציים כרוכה בהתקפה נוקלאופילית בקבוצת קרבוניל אחת, בעוד שקבוצת הקרבוניל השנייה הופכת לחלק מהקבוצה העוזבת.

האנהידרידים החומציים עוברים הידרוליזה במים כדי לתת שתי שוות ערך של חומצה קרבוקסילית. באלכוהוליזיה, כוהל מתפקד כנוקלאופיל ומגיב עם אנהידריד חומצה ליצירת אסטר וחומצה קרבוקסילית.

אנהידרידים חומציים מגיבים עם אמוניה, אמינים ראשוניים ואמינים משניים כדי ליצור אמידים ראשוניים, משניים ושלישוניים, בהתאמה. מולקולת חומצה קרבוקסילית אחת נוצרת כתוצר לוואי בכל מקרה.

אנהידריד חומצי מחוזר לכוהל ראשוני בנוכחות חומר מחזר חזק כמו ליתיום אלומיניום הידריד. עם זאת, ניתן לעצור את התגובה באלדהיד על ידי שימוש בחומר מחזר חלש יותר כמו דיאיזובוטיאלומיניום הידריד או ליתיום טרי(ט-בוטוקסי) אלומיניום הידריד.

Halides Organomagnesium, הידועים בדרך כלל כמגיבים של Grignard, ממירים אנהידרידים חומציים לכוהלים שלישוניים, אשר עוברים דרך תוצר ביניים קטון. ליתיום דיאלקיל קופרט, הידוע מגיבי גילמן, מחזר באופן סלקטיבי אנהידרידים חומציים לקטונים.

כל תגובות האנהידרידים החומציים כוללות אובדן של מחצית מהאנהידרידים כקבוצה העוזבת. זה הופך את האנהידרידים לבלתי יעילים כחומרי מוצא. עם זאת, חריג אחד הוא היווצרות של חצי אסטרים וחצי אמידים מאנהידרידים טבעתיים.