15.14 : C-C Bağ Oluşumu: Aldol Yoğunlaşmasına Genel Bakış

Aldol yoğunlaşması, sentetik organik kimyada bazik veya asidik koşullar altında yeni bir karbon-karbon bağı oluşturmak için kullanılan önemli bir yoldur. Şekil 1'de sunulan aldol yoğunlaşma reaksiyonu, bir aldol ekleme reaksiyonunu ve ardından dehidrasyon işlemini oluşturur.

Figure 1. Aldehitlerin genel aldol katılma reaksiyonu.

Aldol katılma reaksiyonları tersine çevrilebilir ve iki tiptedir: kendi kendine ekleme ve çapraz ekleme. İki özdeş karbonil bileşiğinin birleştirilmesine kendi kendine katılma denir. Şekil 2'de gösterildiği gibi iki farklı karbonil bileşiği arasındaki reaksiyona çapraz katılma adı verilir. Reaksiyona katılan iki karbonil bileşiğinden biri nükleofil, diğeri ise elektrofil olarak işlev görür.

Figure 2. Aldehitlerin çapraz aldol ekleme reaksiyonu.

İki tip aldol katılma reaksiyonu, aldol katılma ürünü olarak bir β-hidroksi karbonil üretir. Kendi kendine katılma reaksiyonu tek bir aldol ürünü verirken, çapraz katılma bir ürün karışımıyla sonuçlanır ve reaksiyonun organik kimyadaki kullanışlılığını azaltır. Buna göre reaktanların seçimi reaksiyonun etkinliğinin tanımlanmasında çok önemlidir.

Figure 3, karşılık gelen yoğunlaşma ürününü oluşturmak için bir β-hidroksi karbonil bileşiğinin uygun reaksiyon koşulları altında müteakip dehidrasyonunu gösterir.

Figure 3. Aldollerin dehidrasyon reaksiyonu.