15.14 : Formation de liaisons C-C : présentation de la condensation aldolique

La condensation aldolique est une voie importante en chimie organique synthétique utilisée pour générer une nouvelle liaison carbone-carbone dans des conditions basiques ou acides. La réaction de condensation d'aldol présentée sur la figure 1 constitue une réaction d'addition d'aldol suivie du processus de déshydratation.

Figure 1. La réaction générale d’addition d’aldolisation des aldéhydes.

Les réactions d'addition d'aldol sont réversibles et sont de deux types : l'auto-addition et l'addition croisée. La combinaison de deux composés carbonylés identiques est appelée auto-addition. Comme le montre la figure 2, la réaction entre deux composés carbonylés différents est appelée addition croisée. Parmi les deux composés carbonylés impliqués dans la réaction, l’un fonctionne comme nucléophile et l’autre comme électrophile.

Figure 2. La réaction d’addition croisée d’aldolisation des aldéhydes.

Les deux types de réactions d'addition d'aldol produisent un β-hydroxycarbonyle comme produit d'addition d'aldol. Alors qu'une réaction d'auto-addition donne un seul produit aldol, une addition croisée donne un mélange de produits, diminuant l'utilité de la réaction en chimie organique. Le choix des réactifs est donc primordial pour définir l’efficacité de la réaction.

La figure 3 représente la déshydratation ultérieure d'un composé β-hydroxycarbonyle dans des conditions de réaction appropriées pour former le produit de condensation correspondant.

Figure 3. La réaction de déshydratation des aldols.