15.14 : היווצרות קשר של C–C: סקירה כללית של דחיסה אלדולית
דחיסה אלדולית היא נתיב חשוב בכימיה אורגנית סינתטית המשמש ליצירת קשר פחמן-פחמן חדש בתנאים בסיסיים או חומציים. תגובת דחיסה אלדולית המוצגת באיור 1 מהווה תגובת סיפוח אלדול ולאחריה תהליך הדהידרציה.
איור 1. תגובת סיפוח אלדול הכללית של אלדהידים.
תגובות סיפוח של אלדול הן הפיכות והן משני סוגים: סיפוח עצמי וסיפוח מוצלב. שילוב של שתי תרכובות קרבוניל זהות נקרא סיפוח עצמי. כפי שמוצג באיור 2, התגובה בין שתי תרכובות קרבוניל שונות נקראת סיפוח מוצלב. מבין שתי תרכובות הקרבוניל המעורבות בתגובה, אחת מתפקדת כנוקלאופיל והשנייה כאלקטרופיל.
איור 2. תגובת סיפוח אלדול מוצלב של אלדהידים.
שני הסוגים של תגובות סיפוח של אלדול מייצרים קרבוניל β-הידרוקסי כתוצר סיפוח אלדול. בעוד שתגובת סיפוח עצמית מניבה תוצר אלדול בודד, סיפוח מוצלב מביאה לתערובת של תוצרים, ומקטינה את התועלת של התגובה בכימיה אורגנית. בהתאם לכך, בחירת המגיבים היא בעלת חשיבות עליונה בהגדרת יעילות התגובה.
איור 3 מתאר את הדהידרציה שלאחר מכן של תרכובת β-הידרוקסי קרבוניל בתנאי תגובה מתאימים ליצירת תוצר הדחיסה המתאים.
איור 3. תגובת הדהידרציה של אלדולים.
From Chapter 15:
Now Playing
15.14 : היווצרות קשר של C–C: סקירה כללית של דחיסה אלדולית
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
13.5K Views
15.1 : תגובתיות של אנולים
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.0K Views
15.2 : תגובתיות של יוני אנולט
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
15.3 : כללי מנגנון אנולט
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
15.4 : מוסכמות מנגנון Enolate
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.1K Views
15.5 : היווצרות רגיוסלקטיבית של אנולטים
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
15.6 : השפעות סטריאוכימיות של אנוליזציה
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
15.7 : α-הלוגנציה מזורזת חומצה של אלדהידים וקטונים
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.6K Views
15.8 : α-הלוגנציה מקודמת בסיס של אלדהידים וקטונים
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.4K Views
15.9 : הלוגנציה מרובה של קטונים מתיל: תגובת הלופורם
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
15.10 : α-הלוגנציה של נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.3K Views
15.11 : α-ברום של חומצות קרבוקסיליות: תגובת גיהנום-וולהרד-זלינסקי
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.9K Views
15.12 : תגובות של תרכובות α-Halocarbonyl: החלפה נוקלאופילית
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Views
15.13 : ניטרוזציה של אנולים
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
15.15 : תגובת תוספת Aldol בקטליזציה בסיסית
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Views
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved