15.14 : Formación de enlaces de carbono a carbono (C-C): descripción general de la condensación aldólica

La condensación aldólica es una ruta importante en la química orgánica sintética que se utiliza para generar un nuevo enlace carbono-carbono en condiciones básicas o ácidas. La reacción de condensación aldólica presentada en la Figura 1 constituye una reacción de adición aldólica seguida del proceso de deshidratación.

Figure 1. La reacción general de adición aldólica de aldehídos.

Las reacciones de adición aldólica son reversibles y son de dos tipos: autoadición y adición cruzada. La combinación de dos compuestos carbonílicos idénticos se denomina autoadición. Como se muestra en la Figura 2, la reacción entre dos compuestos carbonílicos diferentes se llama adición cruzada. De los dos compuestos carbonílicos implicados en la reacción, uno funciona como nucleófilo y el otro como

electrófilo.

Figure 2. La reacción de adición aldólica cruzada de aldehídos.

Los dos tipos de reacciones de adición de aldol producen un β-hidroxicarbonilo como producto de adición de aldol. Mientras que una reacción de autoadición produce un solo producto aldólico, una adición cruzada da como resultado una mezcla de productos, lo que disminuye la utilidad de la reacción en química orgánica. En consecuencia, la elección de los reactivos es primordial para definir la eficacia de la reacción.

Figure 3 representa la deshidratación posterior de un compuesto de β-hidroxicarbonilo en condiciones de reacción adecuadas para formar el producto de condensación correspondiente.

Figure 3. La reacción de deshidratación de los aldoles.