12.25 : Keto-Enol Tautomerizmi: Mekanizma

Keto ve enol formları totomerler olarak bilinir ve asit veya baz katalizli koşullar altında iki form arasında sürekli olarak birbirine dönüşürler (veya totomerleşirler). Her iki reaksiyon da ters sırada olmasına rağmen aynı adımları (protonlama ve proton giderme) içerir.

Baz katalizli reaksiyon, a hidrojeninin karbonil bileşiğinden çıkarılmasıyla başlatılır. Bu soyutlama, karbonil bağı boyunca negatif yükün delokalizasyonuyla stabilize edilen bir karbanyon oluşturur.

Rezonans, oksijen atomu üzerinde yoğunlaşan negatif değişimle daha kararlı bir enolat iyonuyla sonuçlanır. Bu şekilde oluşan enolat iyonu, enol totomerini vermek üzere protonlanır.

Asit katalizli keto-enol totomerizminde asit, karbonil oksijeni protonlayarak bir oksonyum iyonu ara madde oluşturur. Oksonyum iyonu, π elektronlarını C=O bağından protonlanmış oksijene doğru hareket ettirerek rezonans stabilizasyonuna uğrar. Daha sonra a hidrojenin protonu giderilerek enol tautomeri oluşturulur.