18.2 : Benzilik Pozisyondaki Reaksiyonlar: Yükseltgenme ve İndirgenme

Benzilik pozisyon, bir benzen halkasına doğrudan bağlı bir karbon atomunun pozisyonunu tanımlar. Benzen kendi başına oksidasyona uğramaz. Buna karşılık benzilik karbon, KMnO_4 veya H_2CrO_4 gibi güçlü oksitleyici maddelerin varlığında oldukça reaktiftir. Bu nedenle alkil benzenler, alkil gruplarının türüne bakılmaksızın kolaylıkla benzoik aside oksitlenir.

Bir benzen halkasındaki halojen ve nitro ortanık atomları bu oksitleyici maddelerden etkilenmez.

Benzen halkasına birden fazla alkil yan zinciri bağlandığında her biri karboksil gruplarına oksitlenir.

Benzilik oksidasyon için gereken tek koşul, benzilik pozisyonda en az bir hidrojenin bulunmasıdır. Bu, benzilik hidrojen içermeyen tert-butilbenzenin oksidasyona uğramadığı anlamına gelir.

Benzen ayrıca katalitik hidrojenlemeye karşı tepkisizdir. Bir benzen halkasına bağlanan tipik bir alken çift bağı, diğer fonksiyonel grupları etkilemeden belirli koşullar altında seçici olarak indirgenebilir. Örneğin, 4-fenil-3-büten-2-on'un 4-fenil-2-bütanona seçici indirgenmesinde benzen halkası ve keton grubu etkilenmeden kalır.