18.2 : Reacciones en la posición bencílica: oxidación y reducción

La posición bencílica describe la posición de un átomo de carbono unido directamente a un anillo de benceno. El benceno por sí solo no sufre oxidación. Por el contrario, el carbono bencílico es bastante reactivo en presencia de agentes oxidantes fuertes como KMnO_4 o H_2CrO_4. Por tanto, los alquilbencenos se oxidan fácilmente a ácido benzoico, independientemente del tipo de grupos alquilo.

Los sustituyentes halógeno y nitro en un anillo de benceno no se ven afectados por estos agentes oxidantes.

Cuando más de una cadena lateral alquilo está unida al anillo de benceno, cada una se oxida a grupos carboxilo.

La única condición requerida para la oxidación benclica es tener al menos un hidrgeno en la posicin benclica. Esto significa que el terc-butilbenceno, que carece de hidrógeno bencílico, no sufre oxidación.

El benceno tampoco reacciona ante la hidrogenación catalítica. Un doble enlace alqueno típico unido a un anillo de benceno se puede reducir selectivamente en condiciones específicas sin afectar a los otros grupos funcionales. Por ejemplo, en la reducción selectiva de 4-fenil-3-buten-2-ona a 4-fenil-2-butanona, el anillo de benceno y el grupo cetona no se ven afectados.