18.2 : Reazioni in posizione benzilica: ossidazione e riduzione

La posizione benzilica descrive la posizione di un atomo di carbonio attaccato direttamente ad un anello benzenico. Il benzene di per sé non subisce ossidazione. Al contrario, il carbonio benzilico è piuttosto reattivo in presenza di forti agenti ossidanti come KMnO_4 o H_2CrO_4. Pertanto, gli alchilbenzeni vengono facilmente ossidati ad acido benzoico, indipendentemente dal tipo di gruppi alchilici.

I sostituenti alogeni e nitro su un anello benzenico rimangono inalterati da questi agenti ossidanti.

Quando più di una catena laterale alchilica è attaccata all'anello benzenico, ciascuna viene ossidata in gruppi carbossilici.

L'unica condizione richiesta per l'ossidazione benzilica è avere almeno un idrogeno nella posizione benzilica. Ciò significa che il terz-butilbenzene, privo di idrogeno benzilico, non subisce ossidazione.

Il benzene non è reattivo anche verso l'idrogenazione catalitica. Un tipico doppio legame alchenico attaccato ad un anello benzenico può essere ridotto selettivamente in condizioni specifiche senza influenzare gli altri gruppi funzionali. Ad esempio, nella riduzione selettiva del 4-fenil-3-buten-2-one a 4-fenil-2-butanone, l'anello benzenico e il gruppo chetonico rimangono inalterati.