12.2 : Nomenclatura da IUPAC de Aldeídos

Os aldeídos são nomeados com base nas regras de nomenclatura sistemática estabelecidas pela IUPAC. Para aldeídos acíclicos, a cadeia de carbono mais longa contendo o grupo aldeído (–CHO) é considerada a cadeia principal. O aldeído é nomeado substituindo a última letra “e” no nome do hidrocarboneto por “al”. Por exemplo, um aldeído acíclico simples de sete carbonos é chamado heptanal, derivado do heptano. A cadeia de carbono é numerada a partir do carbono aldeído, embora o valor locante do carbono aldeído – 1 – não esteja incluído no nome. Os nomes de quaisquer substituintes presentes na cadeia de carbono são incluídos como prefixos aos nomes principais, junto com seus valores locantes correspondentes.

Figura 1: Heptanal

Aldeídos cíclicos são nomeados anexando a palavra “carbaldeído” no final do nome do anel principal. Por exemplo, um aldeído com o grupo –CHO ligado ao ciclohexano é denominado ciclohexanocarbaldeído. A numeração da cadeia de carbono em um aldeído cíclico não começa no carbono aldeídico; em vez disso, começa no carbono do anel adjacente a ele e continua na direção que dá o valor mais baixo a um substituinte, por exemplo, 2-etilciclohexano carbaldeído.

Figura 2: 2-etilciclohexano carbaldeído

Se uma molécula possuir grupos funcionais diferentes, os ácidos terão a maior prioridade, seguidos pelos ésteres, aldeídos, cetonas e álcoois. Quando um composto contém um grupo aldeído e um grupo de maior prioridade na cadeia principal, o grupo aldeído é considerado um substituinte; ou seja, a numeração da cadeia de carbono original começa no grupo de maior prioridade. A presença do grupo aldeído é indicada pelo prefixo “oxo” ao nome principal junto com seu valor locante, se o grupo aldeído estiver no final da cadeia principai; por exemplo, ácido 3-oxo propanóico, onde o átomo de carbono do grupo aldeído faz parte da cadeia principal de três carbonos.

Figura 3: Ácido 3-oxo propanóico

Contudo, se o grupo aldeído for um substituinte da cadeia principal, ele também é representado como um grupo formil; por exemplo, ácido 2-formil benzoico, onde o grupo aldeído é o substituinte de menor prioridade do benzeno.

Figura 4: Ácido 2-formil benzoico