12.2 : Nomenclatura IUPAC de aldehídos

Los aldehídos se nombran según las reglas de nomenclatura sistemática establecidas por la IUPAC. Para los aldehídos acíclicos, la cadena de carbono más larga que contiene el grupo aldehídico (–CHO) se considera la cadena principal. El aldehído se denomina reemplazando la última letra "e" del nombre del hidrocarburo por "al". Por ejemplo, un aldehído acíclico simple de siete carbonos se llama heptanal, derivado del heptano. La cadena de carbonos está numerada a partir del carbono aldehídico, aunque el valor localizador del carbono aldehídico (1) no está incluido en el nombre. Los nombres de cualquier sustituyente que esté presente en la cadena de carbono se incluyen como prefijos de los nombres de los padres, junto con sus valores localizadores correspondientes.

Figura 1: Heptanal

Los aldehídos cíclicos se nombran añadiendo la palabra "carbaldehído" al final del nombre principal del anillo. Por ejemplo, un aldehído con el grupo –CHO unido al ciclohexano se llama ciclohexanocarbaldehído. La numeración de la cadena de carbonos en un aldehído cíclico no comienza desde el carbono aldehído; en cambio, comienza en el carbono del anillo adyacente y continúa en la dirección que da el valor más bajo a un sustituyente, por ejemplo, 2-etilciclohexanocarbaldehído.

Figura 2: 2-etilciclohexanocarbaldehído

Si una molécula tiene diferentes grupos funcionales, los ácidos tienen la máxima prioridad, seguidos de los ésteres, aldehídos, cetonas y alcoholes. Cuando un compuesto contiene un grupo aldehídico y un grupo de mayor prioridad en la cadena original, el grupo aldehídico se considera un sustituyente; es decir, la numeración de la cadena de carbonos original comienza desde el grupo de mayor prioridad. La presencia del grupo aldehídico se indica anteponiendo “oxo” al nombre del padre junto con su valor localizador si el grupo aldehídico está al final de la cadena del padre; por ejemplo, ácido 3-oxopropanoico, donde el átomo de carbono del grupo aldehídico es parte de la cadena original de tres carbonos.

Figura 3: ácido 3-oxopropanoico

Sin embargo, si el grupo aldehídico es un sustituyente de la cadena original, también se representa como un grupo formilo; por ejemplo, ácido 2-formilbenzoico, donde el grupo aldehídico es el sustituyente de menor prioridad del benceno.

Figura 4: Ácido 2-formilbenzoico