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14.16 : 酸無水物の調製

対称または非対称の酸無水物を調製する方法の 1 つは、酸塩化物をカルボン酸のナトリウム塩で処理することを含みます。 反応は求核性アシル置換を介して進行します。

カルボン酸イオンは、酸塩化物のカルボニル炭素を攻撃して四面体中間体を形成する求核剤として機能します。 続いて、脱離基として塩化物イオンが失われ、カルボニル基が再形成され、最終生成物として酸無水物の形成が起こります。

Figure1

対称または非対称の酸無水物を調製するための別の方法には、ピリジンの存在下で酸塩化物をカルボン酸で処理することが含まれる。 ピリジンはカルボン酸を脱プロトン化し、その求核性を高めます。

特に、対称無水物は、2 つのカルボン酸分子を加熱して 1 当量の水を除去することによって調製できます。 ただし、他のほとんどの酸は過剰な熱処理に耐えられないため、この方法は酢酸のみに限定されます。

5 員環または 6 員環状無水物の調製には、対応するジカルボン酸を加熱する必要があります。

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Acid AnhydridesAcid ChloridesCarboxylic AcidsNucleophilic Acyl SubstitutionTetrahedral IntermediateLeaving GroupPyridineSymmetric AnhydridesDicarboxylic AcidsCyclic Anhydrides

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