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14.16 : 酸酐的制备

制备对称或不对称酸酐的方法之一涉及用羧酸的钠盐处理酰基氯。 该反应通过亲核酰基取代进行。

羧酸根离子充当亲核试剂,攻击酰氯的羰基碳以形成四面体中间体。 随后,随着作为离去基团的氯离子的损失,羰基的重新形成导致酸酐作为最终产物的形成。

Figure1

制备对称或不对称酸酐的另一种方法包括在吡啶存在下用羧酸处理酰基氯。 吡啶使羧酸去质子化并增强其亲核性。

值得注意的是,对称酸酐可以通过加热两个羧酸分子,消除一当量的水来制备。 然而,该方法仅限于乙酸,因为其他大多数酸无法承受过度的热处理。

五元或六元环酸酐的制备涉及加热相应的二羧酸。

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Acid AnhydridesAcid ChloridesCarboxylic AcidsNucleophilic Acyl SubstitutionTetrahedral IntermediateLeaving GroupPyridineSymmetric AnhydridesDicarboxylic AcidsCyclic Anhydrides

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