JoVE Logo

Sign In

15.11 : ספקטרומטריית מסה: פירוק של אלדהידים וקטונים

במהלך ספקטרומטריית מסה, הפירוק של אלדהידים וקטונים אליפטיים מתרחש בדרך כלל דרך שלושה מנגנונים עיקריים: ביקוע α, ביקוע אינדוקטיבי, וארגון מחדש של מקלפרטי.

  • ביקוע α

    ביקוע α הוא מנגנון פירוק נפוץ בתרכובות קרבוניל, שבו נשבר הקשר הסמוך לקבוצת הקרבוניל. תהליך זה מייצר רדיקל אלקילי וקטיון אציליום, שלעתים קרובות ניתן לאתר אותו בספקטרום המסה בזכות יציבותו.

  • ביקוע אינדוקטיבי

    בביקוע אינדוקטיבי, הפירוק יוצר רדיקל אציל וקטיון אלקילי. תהליך זה מתרחש כאשר אלקטרונים נמשכים לכיוון הקרבוניל, מה שמחליש קשרים סמוכים ויוצר תבנית פירוק ייחודית. לדוגמה, בספקטרום המסה של 5-מתיל-2-הקסנון, ביקוע אינדוקטיבי יוצר קטיון אלקילי ביחס מסה-למטען (m/z) של 71.

  • ארגון מחדש של מקלפרטי

    ארגון מחדש של מקלפרטי הוא דפוס פירוק ייחודי לתרכובות קרבוניל המכילות מימן γ (מימן על הפחמן השלישי מקבוצת הקרבוניל). ברה-ארגון זה, המולקולה עוברת מעבר מחזורי בן שישה אטומים, היוצר רדיקל קטיון ואלקן נייטרלי. עבור 5-מתיל-2-הקסנון, רה-ארגון זה גורם לפס ייחודי ב-m/z 58.

דוגמה: פירוק של 5-מתיל-2-הקסנון

בספקטרום המסה של 5-מתיל-2-הקסנון, יון המולקולה עובר את דפוסי הפירוק הבאים:

  • ביקוע אינדוקטיבי יוצר קטיון אלקילי ב-m/z 71.
  • ביקוע α יוצר את פס הבסיס ב-m/z 43.
  • ארגון מחדש של מקלפרטי יוצר פס ייחודי ב-m/z 58.

תכונה אבחונית נוספת באלדהידים היא פס M−1, שנובע מביקוע α של פרוטון האלדהיד. בספקטרומטריית מסה, פס זה מסייע בזיהוי אלדהידים, במיוחד בהשוואה לתרכובות קרבוניל אחרות.

הבנת מסלולי הפירוק הללו היא קריטית לפענוח ספקטרום המסה, בפרט בזיהוי קבוצות פונקציונליות והבדלה בין תרכובות דומות.

Tags

Mass SpectrometryAldehyde FragmentationKetone FragmentationcleavageInductive CleavageMcLafferty RearrangementCarbonyl CompoundsAlkyl RadicalAcylium CationMass to charge Ratio5 methyl 2 hexanoneFragmentation PathwaysFunctional Groups

From Chapter 15:

article

Now Playing

15.11 : ספקטרומטריית מסה: פירוק של אלדהידים וקטונים

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

3.0K Views

article

15.1 : ספקטרומטריית מסה: פירוק אלקאן בשרשרת ארוכה

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

1.5K Views

article

15.2 : ספקטרומטריית מסה: פירוק אלקאנים מסועפים

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

893 Views

article

15.3 : ספקטרומטריית מסות: פיצול ציקלואלקן

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

1.2K Views

article

15.4 : ספקטרומטריית מסה: פיצול אלקנים

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

2.4K Views

article

15.5 : ספקטרומטריית מסות: פיצול ציקלואלקן

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

988 Views

article

15.6 : ספקטרומטריית מסות: פירוק אלקינים

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

1.4K Views

article

15.7 : ספקטרומטריית מסות: פירוק אלכוהולים

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

3.3K Views

article

15.8 : ספקטרומטריית מסות: פירוק תרכובות ארומטיות

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

1.6K Views

article

15.9 : ספקטרומטריית מסות: פירוק אמינים

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

1.5K Views

article

15.10 : Mass Spectrometry: Alkyl Halide Fragmentation

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

992 Views

article

15.12 : ספקטרומטריית מסות: פירוק חומצות קרבוקסיליות, אסטרים ואמידים

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

1.1K Views

article

15.13 : ספקטרומטריית מסה באמצעות יוניזציה כימית (CI)

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

675 Views

article

15.14 : ספקטרומטריית מסה באמצעות יוניזציה באלקטרוספריי (ESI)

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

711 Views

article

15.15 : מזעור לייזר באמצעות מטריצה (MALDI)

Mass Spectrometry Fragmentation Methods

266 Views

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved