Sign In

Acetals are formed by reacting two equivalents of alcohol with carbonyl compounds like aldehydes or ketones. Acetals are unaffected by bases, nucleophiles, oxidizing agents, and reducing agents. They serve as protecting groups for aldehydes and ketones. Acetals can be easily formed and also easily removed via mild acid hydrolysis.

In the presence of multiple functional groups, when selective reduction of one group over the other is desired, groups like aldehydes and ketones that form acetals readily can be protected from undergoing undesirable reactions. For instance, if a compound contains a ketone and an ester group, the ketone can be protected by converting it into acetal. On the other hand, the ester does not form acetal; hence it can be subjected to the desired reaction, and inthe end, the ketone can be deprotected.

Figure1

The sulfur-containing analogs of acetals are called thioacetals thatcan act as an efficient protecting group for aldehydes and ketones. The thioacetals are stable in acidic conditions. Due to this, they cannot be deprotected by acid hydrolysis. Instead, mercuric chloride in aqueous acetonitrile is used for its deprotection.

Figure2

Apart from acting as protecting groups, thioacetals also play a major role in organic synthesis, especially in reduction reactions. Thioacetals can undergo desulfurization in the presence of Raney nickel and hydrogen to form hydrocarbons.

Figure3

Tags

AcetalsThioacetalsProtecting GroupsAldehydesKetonesAcid HydrolysisSelective ReductionDesulfurizationRaney Nickel

From Chapter 12:

article

Now Playing

12.14 : Acetals and Thioacetals as Protecting Groups for Aldehydes and Ketones

Aldehydes and Ketones

3.8K Views

article

12.1 : מבנים של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

7.7K Views

article

12.2 : IUPAC המינוח של אלדהידים

Aldehydes and Ketones

5.1K Views

article

12.3 : IUPAC המינוח של קטונים

Aldehydes and Ketones

5.3K Views

article

12.4 : שמות נפוצים של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

3.3K Views

article

12.5 : ספקטרוסקופיית IR ו-UV-Vis של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

5.0K Views

article

12.6 : ספקטרוסקופיית NMR וספקטרומטריית מסות של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

3.5K Views

article

12.7 : הכנת אלדהידים וקטונים מאלכוהולים, אלקנים ואלקינים

Aldehydes and Ketones

3.3K Views

article

12.8 : הכנת אלדהידים וקטונים מניטרילים וחומצות קרבוקסיליות

Aldehydes and Ketones

3.3K Views

article

12.9 : הכנת אלדהידים וקטונים מנגזרות חומצה קרבוקסילית

Aldehydes and Ketones

2.4K Views

article

12.10 : תוספת נוקלאופילית לקבוצת הקרבוניל: מנגנון כללי

Aldehydes and Ketones

4.6K Views

article

12.11 : אלדהידים וקטונים עם מים: היווצרות לחות

Aldehydes and Ketones

2.9K Views

article

12.12 : אלדהידים וקטונים עם אלכוהולים: היווצרות המיאצטלית

Aldehydes and Ketones

5.2K Views

article

12.13 : קבוצות הגנה על אלדהידים וקטונים: מבוא

Aldehydes and Ketones

6.2K Views

article

12.15 : אלדהידים וקטונים עם HCN: סקירה כללית של היווצרות ציאנוהידרין

Aldehydes and Ketones

2.5K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved