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15.28 : 羟醛缩合与克莱森缩合

羟醛缩合是醛或酮之间在酸或碱催化下进行的缩合反应,得到 α,ꞵ-不饱和羰基化合物。 酯分子之间碱促进的缩合产生 ꞵ-酮酯被称为克莱森缩合。 在碱存在下,两个反应都涉及酸性α氢的去质子化以产生相应的烯醇化物。 亲核烯醇化物攻击它们各自的非烯醇化羰基化合物,形成四面体中间体。

Figure1

羟醛缩合和克莱森缩合产生的中间体经历不同的途径。 在羟醛缩合中,醇盐中间体被质子化,得到加成产物,即 ꞵ-羟基羰基化合物。 在克莱森缩合中,中间体排出醇盐基团,从而恢复C=O并产生亲核酰基取代的1,3-二羰基化合物。

在最后一步中,加成产物在高温下脱水形成α,ꞵ-不饱和羰基化合物。 在克莱森缩合中,酰基取代的分子经历不可逆的去质子化,然后酸化,产生 ꞵ-酮酯。

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Aldol CondensationClaisen CondensationAcid catalyzedBase catalyzedAldehydesKetonesCarbonyl CompoundEnolatesTetrahedral IntermediateAlkoxide IntermediateAddition Producthydroxy Carbonyl CompoundNucleophilic Acyl Substitution13 dicarbonyl CompoundDehydrationketoester

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