14.28 : Nitrillerden Aminlere: LiAlH_4 İndirgemesi

Nitriller, lityum alüminyum hidrit gibi güçlü indirgeyici ajanların varlığında tipik bir nükleofilik asil yer değiştirme yoluyla aminlere indirgenir. Reaksiyon, indirgeyici maddenin iki eşdeğerini gerektirir. İndirgeyici madde, hidrit iyonlarının kaynağı olarak görev yapar.

Aşağıda gösterildiği gibi mekanizma üç adımdan oluşmaktadır. İlk olarak, bir nükleofil görevi gören hidrit iyonu, bir anyon oluşturmak için nitril karbona saldırır. İkinci adımda, hidrit iyonunun ikinci bir eşdeğeri, bir dianyon oluşturmak için anyona saldırır. Diayonun su ile son protonasyonu, nihai ürün olarak birincil amini verir.

Diizobutilalüminyum hidrit gibi daha hafif bir indirgeyici madde, nitrilleri aldehitlere indirger. Bu reaksiyonda nitril, indirgeyici maddenin bir eşdeğeri ile reaksiyona girer. Bunu aldehit elde etmek için hidroliz takip eder.