14.28 : Nitrilas em Aminas: Redução com LiAlH_4

As nitrilas são reduzidas a aminas na presença de agentes redutores fortes, como o hidreto de alumínio e lítio, através de uma típica substituição acila nucleofílica típica. A reação requer dois equivalentes do agente redutor; o qual atua como fonte de íons hidreto.

Conforme mostrado abaixo, o mecanismo envolve três etapas. Em primeiro lugar, o íon hidreto que atua como nucleófilo ataca o carbono nitrila para formar um ânion. Na segunda etapa, um segundo equivalente do íon hidreto ataca o ânion para gerar um dianion. Uma protonação final do dianion com água produz uma amina primária como produto final.

Um agente redutor mais suave, como o hidreto de diisobutilalumínio, reduz nitrilas a aldeídos. Nesta reação, a nitrila reage com um equivalente do agente redutor, seguido por hidrólise para produzir aldeído.