14.28 : Nitrilos a aminas: reducción de el hidruro de litio y aluminio (LiAlH_4)

Los nitrilos se reducen a aminas en presencia de agentes reductores fuertes como el hidruro de litio y aluminio mediante una típica sustitución de acilo nucleófilo. La reacción requiere dos equivalentes del agente reductor. El agente reductor actúa como fuente de iones hidruro.

Como se muestra a continuación, el mecanismo consta de tres pasos. En primer lugar, el ion hidruro que actúa como nucleófilo ataca el carbono nitrilo para formar un anión. En el segundo paso, un segundo equivalente del ion hidruro ataca al anión para generar un dianión. Una protonación final del dianión con agua produce una amina primaria como producto final.

Un agente reductor más suave como el hidruro de diisobutilaluminio reduce los nitrilos a aldehídos. En esta reacción, el nitrilo reacciona con un equivalente del agente reductor. A esto le sigue la hidrólisis para producir aldehído.