9.2 : Alkinlerin Adlandırılması

Alkinler, karbon-karbon üçlü bağlarının varlığıyla karakterize edilen ve C_nH_2n-2 genel formülüne sahip doymamış hidrokarbonlardır. Alkinlerin isimlendirilmesinde alkanlar ve alkenlere benzer bir dizi kural izlenir; ancak alkinler "-ane" veya "-ene" yerine "-yne" sonekini taşırlar. Alkinlerin isimlendirilmesinde iki yaklaşım vardır:

• IUPAC adları
• Ortak isimler

IUPAC adlandırılması

IUPAC adlandırma sistemi, alkinlerin kimyasal yapılarına göre adlarını çıkarmak için sistematik bir yaklaşım izler. Aşağıdaki alkin'i düşünün:

İlgili IUPAC adının çıkarılmasına ilişkin adımlar aşağıda özetlenmiştir:

1. İlk adım, üçlü bağı içeren en uzun karbon zinciri olan ana zinciri tanımlamaktır. Karbon-karbon üçlü bağlarının varlığını belirtmek için ana isme "-in" son eki eklenir.

Buradaki en uzun zincir (kırmızı renkli bağlar) yedi karbon atomu içerir; bu nedenle ana isim heptin olacaktır.

2. Daha sonra, üçlü bağa mümkün olan en düşük sayıyı veren ana zinciri uçtan itibaren numaralandırın ve yer belirleyiciyi ana adın önüne yerleştirin. Burada zinciri numaralandırmanın iki yolu vardır:

(A)	(B)

Yapı (b), üçlü bağa en düşük sayıyı verir. Bu nedenle 2-heptin adı verilmiştir.

3. Şimdi, ortanık atomları adlandırın ve numaralandırılmış ortanık atomları ana adından önce alfabetik sıraya göre listeleyin. Bu örnekte üç ortanık atom vardır: C4'te bir etil grubu ve C5'te iki metil grubu.

 4-etil-5,5-dimetil-2-heptin

4. Son olarak, 4-etil-5,5-dimetil-2-heptin olan alkin adını bulmak için 1-3 arasındaki adımları birleştirin. Kısa çizginin sayıları alfabeden, virgülün ise sayıları birbirinden ayırdığını unutmayın.

Birden fazla üçlü bağı olan alkinlerin isimlendirilmesi

Birden fazla üçlü bağı olan alkinlerde isimler "-din", "-trin" vb. ile biter; diğer kurallar aynı kalır.

9-kloro-4-metoksi-2,6-dekadin	1,7-dibromo-1,3,5-oktatrin

Çift ve üçlü bağ içeren alkinlerin isimlendirilmesi

Bir molekül hem ikili hem de üçlü bağ içeriyorsa, numaralandırma çoklu bağa en yakın olan uçtan başlar. Burada “-ene” (çift bağ için) ve “-ine” (üçlü bağ için) ekleri ana isimde alfabetik sıraya göre yer almaktadır.

7-bromo-oct-5-en-2-ene 

Numaralandırma belirsizse, yani çift ve üçlü bağlar aşağıda gösterildiği gibi karbon zinciri üzerinde eşit uzaklıktaysa, çift bağ daha yüksek önceliğe ve en düşük numaraya sahip olur.

Seçenek (1)	Seçenek (2)

Doğru IUPAC adı, 2-bromo-oct-2-en-6-ine veren seçenek (2) numaralandırma şemasını izleyecektir.

Alkinlerin temel fonksiyonel gruplarla adlandırılması

Temel fonksiyonel gruplar, ikili veya üçlü bağların yanı sıra halojen ve alkil gruplarına göre sayısal önceliğe sahip olan ortanık atomlardır. IUPAC adı, alkin grubunun son ekini taşır; bu durumda "-ine" yerine "-in" ve ardından ana grubun son eki gelir. Aşağıdaki örnekte -OH grubu, üçlü bağa ve metil ortanık atomuna göre sayısal öncelik alır.

5-metil-2-heksin-1-ol

Döngüsel alkinlerin adlandırılması

Siklo alkinler, ilk karşılaşılan ortanık atomlarının daha düşük sayıyı almasıyla ana halkaya “cyclo-'' önekinin eklenmesiyle adlandırılır; diğer kurallar asiklik alkinlere benzer. Örneğin,

3-klorosiklooktin

Sekizden az karbon atomuna sahip siklik alkinler kararsızdır ve oldukça gergin yapılara neden olur. Bunun nedeni, karbon-karbon üçlü bağının, sekiz karbon atomundan daha küçük halkalar oluşturacak şekilde 180°'den önemli ölçüde sapmasının beklenmesidir. Şu ana kadar izole edilen en küçük siklik alkin siklooktindir.

Ortak isimler

Sistematik adlandırmaya alternatif bir yaklaşım ortak ad sistemidir. Burada alkinler, asetilen gibi ana adı alır ve ortanık atomların adı ön ek olarak eklenir.

IUPAC adı: 2-butin Yaygın ad: dimetilasetilen	IUPAC adı: 2,5-dimetil-3-heksin Yaygın ad: diizopropilasetilen

Terminal ve iç alkinler

Doğrusal alkinler, üçlü bağın konumuna bağlı olarak terminal ve iç olarak sınıflandırılabilir. Terminal alkinler, üçlü bağın zincirin sonunda yer aldığı tekli ortanık asetilenlerdir.

1-pentin

İç alkinler iki ortanıklı alkinlerdir. Burada üçlü bağın konumu ya zincirin merkezindedir ya da ona yakındır ancak sonunda değildir.

3-heptin