9.2 : Nomenclatura de Alcinos

Alcinos são hidrocarbonetos insaturados caracterizados pela presença de ligações triplas carbono-carbono e possuem fórmula geral C_nH_2n-2. A nomenclatura dos alcinos segue um conjunto de regras semelhantes aos alcanos e alcenos; entretanto, os alcinos carregam o sufixo "-ino" em vez de "-ano" ou "-eno". Existem duas abordagens para nomear alcinos:

• Nomes IUPAC
• Nomes comuns

Nomenclatura IUPAC

O sistema de nomenclatura IUPAC segue uma abordagem sistemática para deduzir nomes de alcinos com base em sua estrutura química. Considere o seguinte alcino:

As etapas envolvidas na dedução do nome IUPAC correspondente estão resumidas abaixo:

1. O primeiro passo é identificar a cadeia parental, que é a cadeia de carbono mais longa que contém a ligação tripla. O sufixo "-ino" é adicionado ao nome principal para indicar a presença de ligações triplas carbono-carbono.

Aqui, a cadeia mais longa (ligações vermelhas) contém sete átomos de carbono; portanto, o nome do principal seria heptino.

2. Em seguida, numere a cadeia principal a partir da extremidade que dá à ligação tripla o menor número possível, e coloque o locante antes do nome principal. Aqui, há duas maneiras de numerar a cadeia:

(a)	(b)

A estrutura (b) fornece o número mais baixo para a ligação tripla. Portanto, o nome é 2-heptino.

3. Agora nomeie os substituintes e liste os substituintes numerados antes do nome principal em ordem alfabética. Neste exemplo, há três substituintes: um grupo etil em C4 e dois grupos metil em C5.

4-etil-5,5-dimetil-2-heptino

4. Finalmente, combine as etapas 1-3 para deduzir o nome do alcino, que é 4-etil-5,5-dimetil-2-heptino. Observe que o hífen separa os números das letras, e a vírgula separa os números entre si.

Nomenclatura de alcinos com mais de uma ligação tripla

Em alcinos com mais de uma ligação tripla, os nomes terminam com "-diino", "-triino" e assim por diante; as outras regras permanecem as mesmas.

9-cloro-4-metoxi-2,6-decadiino	1,7-dibromo-1,3,5-octatriino

Nomenclatura de alcinos com ligações duplas e triplas

Quando uma molécula contém tanto ligações duplas quanto triplas, a numeração começa na extremidade mais próxima da ligação múltipla. Aqui, os sufixos “-eno” (para a ligação dupla) e “-ino” (para a ligação tripla) são incluídos no nome principal em ordem alfabética.

7-bromo-oct-5-en-2-ino

Se a numeração for ambígua, ou seja, se as ligações duplas e triplas estiverem equidistantes na cadeia de carbono conforme mostrado abaixo, a ligação dupla obtém a prioridade e recebe o menor número.

Opção 1)	Opção 2)

O nome IUPAC correto seguiria o esquema de numeração da opção (2), fornecendo 2-bromo-oct-2-en-6-ino.

Nomenclatura de alcinos com grupos funcionais principais

Os principais grupos funcionais são substituintes que têm precedência numérica sobre ligações duplas ou triplas, bem como grupos halogênio e alquil. O nome IUPAC traz o sufixo do grupo alcino, neste caso, “-in” em vez de “-ino”, seguido pelo do grupo principal. No exemplo a seguir, o grupo -OH recebe precedência numérica sobre a ligação tripla e o substituinte metil.

5-metil-2-hexin-1-ol

Nomenclatura dos alcinos cíclicos

Os alcinos cíclicos são nomeados adicionando o prefixo “ciclo-'' ao anel principal, com os substituintes encontrados primeiro recebendo o menor número; as outras convenções são semelhantes aos alcinos acíclicos. Por exemplo,

3-cloro ciclooctino

Alcinos cíclicos com menos de oito átomos de carbono são instáveis ​​e resultam em estruturas altamente tensionadas. Isso ocorre porque se espera que a ligação tripla carbono-carbono se desvie significativamente de 180° para formar anéis menores que oito átomos de carbono. O menor alcino cíclico isolado até agora é o ciclooctino.

Nomes comuns

Uma abordagem alternativa à nomenclatura sistemática é o sistema de nomes comuns. Aqui, os alcinos adotam o nome principal como acetileno, com o nome dos substituintes adicionado como prefixo.

Nome IUPAC: 2-butino Nome comum: dimetilacetileno	Nome IUPAC: 2,5-dimetil-3-hexina Nome comum: diisopropilacetileno

Alcinos terminais e internos

Os alcinos lineares podem ser classificados como terminais e internos com base na localização da ligação tripla. Alcinos terminais são acetilenos monossubstituídos onde a ligação tripla está localizada no final da cadeia.

1-pentino

Alcinos internos são alcinos dissubstituídos. Aqui, a localização da ligação tripla está ou no centro da cadeia ou perto dela, mas não no final.

3-heptino