9.2 : Nomenclatura degli alchini

Gli alchini sono idrocarburi insaturi caratterizzati dalla presenza di tripli legami carbonio-carbonio e hanno formula generale C_nH_2n-2. La nomenclatura degli alchini segue un insieme di regole simili agli alcani e agli alcheni; tuttavia, gli alchini portano il suffisso "-ino" invece di "-ano" o "-ene". Esistono due approcci per denominare gli alchini:

• Nomi IUPAC
• Nomi comuni

Nomenclatura IUPAC

Il sistema di denominazione IUPAC segue un approccio sistematico per dedurre i nomi degli alchini in base alla loro struttura chimica. Consideriamo il seguente alchino:

I passaggi necessari per dedurre il nome IUPAC corrispondente sono riepilogati di seguito:

1. Il primo passo è identificare la catena madre, che è la catena di carbonio più lunga contenente il triplo legame. Il suffisso "-ino" viene aggiunto al nome principale per indicare la presenza di tripli legami carbonio-carbonio.

Qui, la catena più lunga (legami di colore rosso) contiene sette atomi di carbonio; pertanto, il nome del genitore sarebbe eptina.

2. Successivamente, numera la catena madre dall'estremità, in modo da assegnare al triplo legame il numero più basso possibile, e posiziona il locante prima del nome del genitore. In questo caso ci sono due modi per numerare la catena:

(a)	(b)

La struttura (b) fornisce il numero più basso al triplo legame. Da qui il nome 2-eptino.

3. Ora, dai un nome ai sostituenti ed elenca i sostituenti numerati prima del nome del genitore in ordine alfabetico. In questo esempio, ci sono tre sostituenti: un gruppo etilico in C4 e due gruppi metilici in C5.

4-etil-5,5-dimetil-2-eptino

4. Infine, combina i passaggi 1-3 per dedurre il nome dell'alchino, che è 4-etil-5,5-dimetil-2-eptino. Tieni presente che il trattino separa i numeri dalle lettere e la virgola separa i numeri tra loro.

Denominazione degli alchini con più di un triplo legame

Negli alchini con più di un triplo legame, i nomi terminano con "-diino", "-triino" e così via; le altre regole rimangono le stesse.

9-cloro-4-metossi-2,6-decadiino	1,7-dibromo-1,3,5-ottatriino

Denominazione degli alchini con doppi e tripli legami

Quando una molecola contiene sia legami doppi sia tripli, la numerazione inizia dall'estremità più vicina al legame multiplo. Qui, il suffisso “-ene” (per il doppio legame) e “-ino” (per il triplo legame) sono inclusi nel nome del genitore in ordine alfabetico.

7-bromo-ott-5-en-2-ino

Se la numerazione è ambigua, cioè se i doppi e tripli legami sono equidistanti sulla catena del carbonio come mostrato di seguito, al doppio legame viene assegnata la priorità più alta e il numero più basso.

Opzione 1)	Opzione 2)

Il nome IUPAC corretto seguirebbe lo schema di numerazione dell'opzione (2), dando 2-bromo-oct-2-en-6-ino.

Denominazione degli alchini con i principali gruppi funzionali

I principali gruppi funzionali sono sostituenti che hanno la precedenza numerica sui doppi o tripli legami, nonché sui gruppi alogeni e alchilici. Il nome IUPAC porta il suffisso del gruppo alchino, in questo caso "-in" invece di "-ino", seguito da quello del gruppo principale. Nell'esempio seguente, il gruppo -OH ha la precedenza numerica sul triplo legame e il sostituente metile.

5-metil-2-esin-1-olo

Denominazione degli alchini ciclici

I cicloalchini vengono nominati aggiungendo il prefisso “ciclo-” all'anello genitore con i sostituenti incontrati per primi che ricevono il numero inferiore; le altre convenzioni sono simili agli alchini aciclici. Per esempio,

3-clorocicloottino

Gli alchini ciclici con meno di otto atomi di carbonio sono instabili e danno luogo a strutture altamente tese. Questo perché si prevede che il triplo legame carbonio-carbonio devii significativamente da 180° per formare anelli più piccoli di otto atomi di carbonio. Il più piccolo alchino ciclico finora isolato è il cicloottino.

Nomi comuni

Un approccio alternativo alla denominazione sistematica è il sistema dei nomi comuni. Qui, gli alchini adottano il nome genitore come l'acetilene con il nome dei sostituenti aggiunto come prefisso.

Nome IUPAC: 2-butino Nome comune: diisopropilacetilene	Nome IUPAC: 2,5-dimetil-3-esene Nome comune: diisopropilacetilene

Alchini terminali e interni

Gli alchini lineari possono essere classificati come terminali e interni in base alla posizione del triplo legame. Gli alchini terminali sono acetileni monosostituiti in cui il triplo legame è situato all'estremità della catena.

1 pentino

Gli alchini interni sono alchini disostituiti. In questo caso, la posizione del triplo legame è al centro della catena o vicino ad essa, ma non alla fine.

3-eptino