9.2 : Nomenklatur der Alkine

Alkine sind ungesättigte Kohlenwassersubstanze, die durch das Vorhandensein von Kohlensubstanz-Kohlensubstanz-Dreifachbindungen gekennzeichnet sind und die allgemeine Formel C_nH_2n-2 haben. Die Nomenklatur von Alkinen folgt einem ähnlichen Regelwerk wie Alkane und Alkene; Alkine tragen jedoch das Suffix „-yne“ anstelle von „-ane“ oder „-ene“. Es gibt zwei Ansätze zur Benennung von Alkinen:

•  IUPAC-Namen
•  Gebräuchliche Namen

IUPAC-Nomenklatur

Das Benennungssystem der IUPAC verfolgt einen systematischen Ansatz zur Ableitung von Namen von Alkinen anhand ihrer chemischen Struktur. Betrachten Sie das folgende Alkin:

Die Schritte zur Ableitung des entsprechenden IUPAC-Namens sind nachstehend zusammengefasst:

1. Der erste Schritt besteht darin, die Mutterkette zu identifizieren, die die längste Kohlensubstanzkette ist, die die Dreifachbindung enthält. Das Suffix „-in“ wird dem Stammnamen hinzugefügt, um das Vorhandensein von Kohlensubstanz-Kohlensubstanz-Dreifachbindungen anzuzeigen.

Hier enthält die längste Kette (rot gefärbte Bindungen) sieben Kohlensubstanzatome; daher wäre der übergeordnete Name Heptyne.

2. Als nächstes nummerieren Sie die Mutterkette vom Ende her, wodurch die Dreifachbindung die niedrigstmögliche Nummer erhält, und platzieren Sie den Lokanten vor dem Namen der Mutterkette. Hier gibt es zwei Möglichkeiten, die Kette zu nummerieren:

(a)	(b)

Struktur (b) gibt der Dreifachbindung die niedrigste Zahl. Daher der Name 2-Heptin.

3. Benennen Sie nun die Substituenten und listen Sie die nummerierten Substituenten vor dem übergeordneten Namen in alphabetischer Reihenfolge auf. In diesem Beispiel gibt es drei Substituenten: eine Ethylgruppe an C4 und zwei Methylgruppen an C5.

4-Ethyl-5,5-dimethyl-2-heptin

4. Schließlich kombinieren Sie die Schritte 1–3, um den Namen des Alkins abzuleiten, der 4-Ethyl-5,5-Dimethyl-2-Heptin ist. Beachten Sie, dass der Bindestrich Zahlen von Buchstaben trennt und das Komma Zahlen voneinander trennt.

Benennung von Alkinen mit mehr als einer Dreifachbindung

Bei Alkinen mit mehr als einer Dreifachbindung enden die Namen mit „-diin“, „-triin“ usw.; Die anderen Regeln bleiben gleich.

9-Chlor-4-methoxy-2,6-decadiin	1,7-Dibrom-1,3,5-octatriin

Benennung von Alkinen mit Doppel- und Dreifachbindungen

Wenn ein Molekül sowohl Doppel- als auch Dreifachbindungen enthält, beginnt die Nummerierung an dem Ende, das der Mehrfachbindung am nächsten liegt. Dabei sind die Endungen „-ene“ (für die Doppelbindung) und „-ine“ (für die Dreifachbindung) in alphabetischer Reihenfolge im Stammnamen enthalten.

7-Brom-oct-5-en-2-in

Wenn die Nummerierung nicht eindeutig ist, d. h. wenn die Doppel- und Dreifachbindungen in der Kohlensubstanzkette den gleichen Abstand haben, wie unten gezeigt, erhält die Doppelbindung die höhere Priorität und die niedrigste Nummer.

Option (1)	Option (2)

Der korrekte IUPAC-Name würde dem Nummerierungsschema der Option (2) folgen und 2-bromo-oct-2-en-6-in ergeben.

Benennung von Alkinen mit Hauptfunktionsgruppen

Benennung von Alkinen mit funktionellen Hauptgruppen

Funktionelle Hauptgruppen sind Substituenten, die einen numerischen Vorrang vor Doppel- oder Dreifachbindungen sowie vor Halogen- und Alkylgruppen haben. Der IUPAC-Name trägt das Suffix der Alkin-Gruppe, in diesem Fall "-in" anstelle von "-ine", gefolgt von dem der Hauptgruppe. Im folgenden Beispiel erhält die -OH-Gruppe numerischen Vorrang vor der Dreifachbindung und dem Methylsubstituenten.

5-methyl-2-hexyn-1-ol

Benennung zyklischer Alkine

Cycloalkine werden benannt, indem man dem Stammring das Präfix „cyclo-“ hinzufügt, wobei die zuerst gefundenen Substituenten die niedrigere Zahl erhalten; Die anderen Konventionen ähneln acyclischen Alkinen. Zum Beispiel,

3-Chlorcyclooctin

Zyklische Alkine mit weniger als acht Kohlensubstanzatomen sind instabil und führen zu stark gespannten Strukturen. Dies liegt daran, dass die Kohlensubstanz-Kohlensubstanz-Dreifachbindung erheblich von 180° abweichen muss, um Ringe mit weniger als acht Kohlensubstanzatomen zu bilden. Das kleinste bisher isolierte cyclische Alkin ist Cyclooctin.

Gebräuchliche Namen

Ein alternativer Ansatz zur systematischen Benennung ist das System der gebräuchlichen Namen. Hier nehmen Alkine den Stammnamen wie Acetylen an und fügen den Namen des Substituenten als Präfix hinzu.

IUPAC-Name: 2-Butin Trivialname: Dimethylacetylen	IUPAC name: 2,5-dimethyl-3-hexyne Trivialname: Diisopropylacetylene

Terminale und interne Alkine

Lineare Alkine können anhand der Lage der Dreifachbindung in terminale und interne Alkine eingeteilt werden. Terminale Alkine sind einfach substituierte Acetylene, bei denen sich die Dreifachbindung am Ende der Kette befindet.

1-Pentin

Interne Alkine sind disubstituierte Alkine. Hier befindet sich die Dreifachbindung entweder in der Mitte der Kette oder in deren Nähe, jedoch nicht am Ende.

3-Heptin