15.8 : Промотируемое основанием α-галогенирование альдегидов и кетонов

α-Галогенирование альдегидов и кетонов — реакция, включающая замещение α-водородов галогенами в присутствии основания. Реакция начинается с отрыва α-водорода основанием с образованием нуклеофильного енолят-иона. Это промежуточное соединение подвергается последующему нуклеофильному замещению галогеном с образованием моногалогенированного карбонильного соединения. Если исходный субстрат содержит более одного α-водорода, реакцию на стадии монозамещения трудно остановить. Это связано с электроноакцепторным индуктивным эффектом галогена, который делает оставшиеся атомы водорода очень кислотными. Как следствие, моногалогенсодержащее соединение подвергается дальнейшей быстрой енолизации и галогенированию до тех пор, пока все α-водороды не будут заменены галогенами.