15.8 : Promowane zasadą α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-halogenowanie aldehydów i ketonów jest reakcją polegającą na zastąpieniu wodorów α halogenami w obecności zasady. Reakcja rozpoczyna się od poboru wodoru α przez zasadę w celu wytworzenia nukleofilowego jonu enolanowego. Ten związek pośredni ulega późniejszemu podstawieniu nukleofilowemu halogenem z wytworzeniem monohalogenowanego związku karbonylowego. Jeśli substrat wyjściowy zawiera więcej niż jeden wodór α, zatrzymanie reakcji na etapie monopodstawienia jest trudne. Dzieje się tak ze względu na indukcyjny efekt halogenu odciągający elektrony, który powoduje, że pozostałe wodory są silnie kwaśne. W konsekwencji związek monohalogenowany ulega dalszej szybkiej enolizacji i halogenowaniu, aż wszystkie wodory α zostaną zastąpione przez halogeny.