15.23 : Cetonas com Aldeídos Aromáticos não Enolizáveis: Condensação Claisen-Schmidt

O benzaldeído, como o formaldeído, carece de um hidrogênio α e não pode ser enolizado para formar um enolato. Consequentemente, a reação do benzaldeído com uma cetona na presença de uma base aquosa forma um único produto cruzado. Essa reação é conhecida como condensação de Claisen-Schmidt.

Como a autocondensação das cetonas geralmente não é favorecida em condições básicas, os produtos autocondensados ​​não se formam na reação entre cetonas e benzaldeído. A reação geral da condensação de Claisen-Schmidt é mostrada na Figura 1.

Figure 1. A reação de condensação de Claisen-Schmidt

O mecanismo da reação de condensação de Claisen-Schmidt é semelhante ao de outras reações aldólicas. A base desprotona o carbono α da cetona para formar o enolato de cetona. Um enolato de cetona então ataca o benzaldeído para formar um produto carbonílico insaturado como produto final, em vez de um aldol. Isso é devido à conjugação prolongada no produto carbonílico insaturado que estabiliza a molécula.

Uma reação semelhante é observada com cetonas aromáticas e benzaldeído em condições básicas.