15.23 : Ketony z nienolizującymi się aldehydami aromatycznymi: kondensacja Claisena-Schmidta

Benzaldehyd, podobnie jak formaldehyd, nie ma wodoru α i nie może enolizować, tworząc enolan. Stąd reakcja benzaldehydu z ketonem w obecności wodnej zasady tworzy pojedynczy produkt krzyżowy. Reakcję tę nazywa się kondensacją Claisena-Schmidta.

Ponieważ samokondensacja ketonów na ogół nie jest korzystna w warunkach zasadowych, w reakcji pomiędzy ketonami i benzaldehydem nie powstają samokondensujące się produkty. Ogólną reakcję kondensacji Claisena-Schmidta pokazano na rysunku 1.

Figure 1. Reakcja kondensacji Claisena-Schmidta

Mechanizm reakcji kondensacji Claisena-Schmidta jest podobny do innych reakcji aldolowych. Zasada deprotonuje węgiel α ketonu, tworząc enolan ketonu. Następnie enolan ketonu atakuje benzaldehyd, tworząc nienasycony produkt karbonylowy jako produkt końcowy zamiast aldolu. Wynika to z przedłużonej koniugacji w nienasyconym produkcie karbonylowym stabilizującym cząsteczkę.

Podobną reakcję obserwuje się w przypadku ketonów aromatycznych i benzaldehydu w warunkach zasadowych.