15.23 : Chetoni con aldeidi aromatiche non enolizzabili: condensazione di Claisen-Schmidt

La benzaldeide, come la formaldeide, è priva di un idrogeno α e non può enolizzare per formare un enolato. Quindi, la reazione della benzaldeide con un chetone in presenza di una base acquosa forma un unico prodotto incrociato. Questa reazione è detta condensazione di Claisen-Schmidt.

Poiché in condizioni basiche l'autocondensazione dei chetoni non è generalmente favorita, nella reazione tra chetoni e benzaldeide non si formano prodotti di autocondensazione. La reazione generale della condensazione di Claisen-Schmidt è mostrata in Figura 1.

Figura 1. Reazione di condensazione di Claisen-Schmidt

Il meccanismo della reazione di condensazione di Claisen-Schmidt è simile alle altre reazioni aldoliche. La base deprotona il carbonio α del chetone per formare l'enolato chetone. Un chetone enolato attacca quindi la benzaldeide per formare come prodotto finale un prodotto carbonilico insaturo invece di un aldolico. Ciò è dovuto alla coniugazione estesa nel prodotto carbonilico insaturo che stabilizza la molecola.

Una reazione simile si osserva con chetoni aromatici e benzaldeide in condizioni basiche.