18.25 : Utlenianie fenoli do chinonów

W obecności utleniaczy fenole utleniają się do chinonów. Chinony można łatwo zredukować z powrotem do fenoli przy użyciu łagodnych środków redukujących. Grupa hydroksylowa, która odaje elektrony zwiększa reaktywność pierścienia aromatycznego, umożliwiając utlenianie pierścienia nawet w przypadku braku α wodoru.

o-hydroksyfenole utleniają się do o-chinonów, a p-hydroksyfenole do p-chinonów. Takie reakcje redoks obejmują przeniesienie dwóch elektronów i dwóch protonów. Odwracalna właściwość redoks ma kluczowe znaczenie w kilku układach fizjologicznych w celu katalizowania reakcji biologicznych. Na przykład oddychanie komórkowe wykorzystuje ubichinony lub koenzym Q jako mediatory elektronowe do redukcji tlenu cząsteczkowego do wody. Najważniejszą grupą funkcjonalną witaminy K2, która bierze udział w krzepnięciu krwi, jest chinon. Chinony występują także w menadionie, będącym syntetycznym suplementem witaminy K2.