18.25 : Oxidation von Phenolen zu Chinonen

In Gegenwart von Oxidationsmitteln werden Phenole zu Chinonen oxidiert. Chinone können mit milden Reduktionsmitteln leicht wieder zu Phenolen reduziert werden. Die elektronenspendende Hydroxylgruppe erhöht die Reaktivität des aromatischen Rings und ermöglicht die Oxidation des Rings auch in Abwesenheit eines α-Wasserstoffs.

o-Hydroxyphenole werden zu o-Chinonen und p-Hydroxyphenole zu p-Chinonen oxidiert. Bei solchen Redoxreaktionen werden zwei Elektronen und zwei Protonen übertragen. Die reversible Redoxeigenschaft ist in mehreren physiologischen Systemen für die Katalyse biologischer Reaktionen von entscheidender Bedeutung. Beispielsweise nutzt die Zellatmung Ubichinone oder Coenzym Q als Elektronenvermittler für die Reduktion von molekularem Sauerstoff zu Wasser. Die wichtigste funktionelle Gruppe von Vitamin K2, die an der Blutgerinnung beteiligt ist, ist ein Chinon. Chinone sind auch in Menadion enthalten, einem synthetischen Nahrungsergänzungsmittel für Vitamin K2.