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16.1 : 共役ジエンの構造

導入

共役ジエンは、二重結合と単結合が交互に存在することを特徴とする化合物です。 1,3-ブタジエンのような共役系では、各炭素上の混成していない 2p 軌道が連続的に重なり合い、π 電子が分子全体にわたって非局在化することが可能になります。 対照的に、このタイプの重複は、それぞれ 2,3-ペンタジエンと 1,4-ペンタジエンなどの蓄積ジエンと孤立ジエンでは発生しません。 代わりに、π電子は二重結合の間に局在したままになります。

Figure1 Figure1 Figure1
共役ジエン 蓄積されたジエン 孤立したジエン

共役ジエンの合成

共役ジエンを調製するには 2 つの一般的なアプローチがあります。

1. ハロゲン化アリルから: ハロゲン化アリルはカリウム tert-ブトキシドの存在下で脱ハロゲン化水素を受け、共役ジエンを形成します。

Figure2

2. アルコールから: 酸化アルミニウムの存在下でジオールを二重脱水すると、共役ジエンが得られます。

Figure3

配置異性

置換共役ジエンの二重結合は、E または Z 配置をとり、配置異性を示すことがあります。 たとえば、1-クロロ-2,4-ヘプタジエンには、以下に示すように 4 つの配置異性体があります。

Figure4

タグ

Conjugated DienesDelocalized electronsCumulated DienesIsolated DienesDehydrohalogenationDouble DehydrationConfigurational IsomerismE Z Isomers

章から 16:

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